Problema en Contenido

Hola, lo que busco es lo siguiente: Tengo mi capa contenido, y dentro de ella tengo dos capas más, son dos especies de columnas, una para el contenido digámosle principal, y la otra para algunos detalles, tal vez un reloj o plug-in sociales. Planteándolo de esta manera:
<CONTENIDO>
<cuadro izquierdo>
</cuadro izquierdo>
<cuadro derecho>
</cuadro derecho>
</CONTENIDO>
El problema es que mi capa <CONTENIDO> se queda sin altura, sólo se ven las otras dos capas "en el aire", y si le doy una altura definida, para las otras secciones, tal vez tenga más o menos contenido y se cruzarían las alturas entre unas y otras. Espero me hayan entendido y sobre todo me puedan ayudar. Gracias

E voyno eniendo tanto pero Para darle el estilo al contenido su altura y otras cosas se hace en la hoja de estilo.
le colocas float para que las columnas floten sobre el contenido y le colocas la psicion donde quieres que este ya sea derecha oo izquierda . a pero al Contenido colocale un div osea que quede asi en tu index.html

   <div id="contenido">
   </div>

dentro de contenido colocas las ventanas que dices y en tu hoja de estilo defines como el id es unico pones lo siguiente :

#contenido {float: left o right}

donde tu quieres que flote la ventana
left: izquierda
right: derecha
Tambien le das los estilos que quieras color etc.

Saludos

Es que lo que pasa es que en el contenido en sí (no hablo de la capa sino del contenido web) tengo 3 divs, uno que contiene a otros dos, ese primer div es el que debe redimensionarse por si mismo, por que los otros dos ya se redimensionan porque es ahí donde irá ya sea el texto imágenes etc etc...

muestranos el codigo, asi podremos decirte si te falta el height o algo mas, muestra el CSS y el index o cualquiera que sea la pagina